Châteaudun est perché sur un piton rocheux, lieu défensif idéal du Moyen Âge. Au XIIe siècle, le comte de Blois choisit cet endroit élevé et difficile d'accès pour construire une forteresse dotée d'une tour massive de 31 mètres. Ce château féodal est considéré comme le premier château de la vallée de la Loire.
Au milieu du XVe siècle, le château de Châteaudun est devenu la propriété du compagnon d'armes et ami proche de Jeanne d'Arc, Jean de Dunois, qui a démoli l'ancienne aile du château pour y ériger la Sainte-Chapelle. destiné à contenir une relique, la Croix du Christ).
Après la guerre de Cent Ans, le château a été amélioré dans un style Renaissance pour s'adapter à un mode de vie plus tranquille et luxueux. La décoration de la chambre est devenue plus raffinée et de grandes cuisines ont été ajoutées pour préparer des repas princiers. Sur le terrain attrayant du château, l'unique jardin suspendu reflète le goût du somptueux. La terrasse extérieure du château offre une vue imprenable sur le paysage de la Loire.
Près du château se trouve la vieille ville de Châteaudun, un mélange de rues pavées et de rues piétonnes entourées d'anciens remparts. En se promenant dans les ruelles animées, les visiteurs sont ravis de découvrir de nombreuses pittoresques maisons à colombages (principalement sur les rues Saint-Lubin et des Huileries) et plusieurs églises historiques, dont l'église de la Madeleine à la façade romane.
Les touristes apprécieront également les parcs agréables de la ville et le grand choix de boutiques et de restaurants. En dehors de la ville médiévale, dans le quartier plus moderne de Châteaudun (3, rue Toufaire), se trouve un autre attrait touristique intéressant: le musée des beaux-arts et d'histoire naturelle, qui présente une diversité collection d'objets archéologiques, peintures, porcelaines fines et décoration intérieure.